1914年8月，蒙哥马利正式晋升为中尉，赴法国参加第一次世界大战，后升任旅参谋长和师作战参谋。大战结束后，蒙哥马利意识到军事是需要终生研究的学问，决心献身军事职业，掌握其中的全部奥秘。为此，他利用应英国驻德占领军总司令罗伯逊之邀打网球的机会诉说自己希望进入参谋学院深造的意愿。在罗伯逊的帮助下，蒙哥马利于1920年1月进入坎伯利参谋学院深造，同年12月毕业，出任第17步兵旅参谋长，参加镇压南爱尔兰的新芬党运动；此后在英国担任多种参谋职务；1926年1月，蒙哥马利被调回参谋学院任教官；1934年调任奎塔参谋学院主任教官；1937年起调任第9步兵旅旅长，因带兵有方，得到当时南部军区司令韦维尔的赏识；1938年10月任驻巴勒斯坦第8师师长，参与镇压巴勒斯坦的武装暴动，被晋升为少将；1939年8月，调回国内接任以“钢铁师”著称的第3师师长。
第二次世界大战爆发后，蒙哥马利率领第3师随同英国远征军横跨英吉利海峡，进入法国。1940年5月，德军闪击西欧时，他与法、比军队并肩作战，参加指挥敦刻尔克大撤退。回到英国后，英国宣传机构将这次大败退宣传为英军的伟大胜利，一些英国军人甚至在衣袖上写着敦刻尔克字样到处炫耀。蒙哥马利对此深感厌恶，作为一名军队指挥，蒙哥马利把此次撤退作为一种耻辱而非荣耀。此后他继续指挥第3师，并积极准备迎击德军的进攻。1940年蒙哥马利升任第5军军长，一年后改任第12军军长，同年12月又升任英格兰东南军区司令，负责选拔、调整、培养各级指挥官，严格训练部队，提高军事素质。蒙哥马利在他的回忆录中说，在这段时期担任的各种指挥职务，是他从阿拉曼到柏林这段漫长历程中取得成功的基础。