我入职迪士尼时，大约是迈克尔在迪士尼21年首席执行官任期的中点。他是美国企业中最受赞誉和最为成功的一位首席执行官，在前10年任期取得了杰出的业绩。他对迪士尼的主题乐园和度假村进行了积极扩张，也引进了一套新的定价策略，使利润大幅增长。他发起了迪士尼的游轮业务，体量与其他业务相比虽小，但也获得了稳定的盈利。从20世纪80年代末到90年代初，迪士尼动画打造了一部接一部的大热影片，包括《小美人鱼》《美女与野兽》《阿拉丁》以及《狮子王》。这些影片使得迪士尼的衍生品业务得到了爆发式的发展，来自迪士尼商店、影视授权以及全球各种衍生品发行的利润源源不断地流入公司。他们在美国推出的迪士尼频道也很快大获成功，负责制作真人影片的华特迪士尼影业集团，也连续推出了一系列卖座的商业片。
然而，等到我们加入公司的时候，问题已逐渐显现了出来。弗兰克·威尔斯的去世所带来的空缺，导致迈克尔和杰弗里·卡森伯格之间出现了激烈的矛盾，杰弗里认为，迪士尼动画前10年所取得的成就，大多要归功于他。对于没有在威尔斯去世后得到迈克尔提拔一事，杰弗里怀恨在心。而迈克尔也因杰弗里在提拔一事上给他施加的压力而愤愤不平。1994年，在接受心内直视搭桥手术后不久，迈克尔便逼迫杰弗里辞职，也由此导致了一场大张旗鼓、针锋相对、花费庞大的官司。除了这些问题之外，迪士尼动画部门也开始走上了下坡路。一系列预算昂贵的失败之作在接下来的几年里频频问世：《大力士》《亚特兰蒂斯：失落的帝国》《星银岛》《幻想曲2000》《熊的传说》《牧场是我家》以及《四眼天鸡》。《钟楼怪人》《花木兰》《人猿泰山》以及《星际宝贝》这几部影片虽然取得了些许成绩，但无一能与前10年的作品在创意或商业上所获得的成功同日而语。在此阶段，迈克尔明智地选择与皮克斯建立合作关系，从而打造出数部有史以来最伟大的动画电影，在这一点上，他是功不可没的。