来自欧盟的资金促进了当地的繁荣，只不过，虽然自治政府极力掩盖事实，但这座岛屿其实已经漂浮在一片经济不平等的海面上。为了保护旅游业的发展，自治政府宣称当地仅2%的人口生活在贫困线以下，而慈善组织给出的数字则是20%。失业的情况十分普遍，政府的福利也并没有发到每个人手上。超过2.8万名马德拉公民靠当局发放的食物维持生活。
与此同时，富裕者仅占到了总人口的10%。
21世纪初，当地发生了一场有趣的转变。17世纪时，马德拉成为英国商人横渡大西洋时的停靠港，从那时起，这座岛屿就和英国紧密相连。在拿破仑战争期间，为了阻止法军的殖民，英军甚至两度占领马德拉。为了开发农场和葡萄酒生意，许多人决定在岛上开设商店。
维多利亚时期，许多有着布兰迪（Blandy）和利科克（Leacock）这类典型英国姓氏的女性会在她们的奢华宅邸中举办沙龙，早上喝着马德拉产的葡萄酒，下午则小口小口地品尝着茶点。
第二次世界大战标志着马德拉的港口战略地位以及英国在当地的势力消亡的开始。面对经济滑坡，新生代马德拉人纷纷卖掉了家族扎根数百年的住所，回到了英国。仅有200名英国裔居民留在了岛上，但是许多马德拉人乃至不少葡萄牙人都固执地相信，大不列颠的点点滴滴代表着一种令人艳羡的、更为优越的生活方式。