只有5岁的小卓别林很有台风，他自自然然地走到台上，接着母亲的歌就往下唱。他的歌声是那样清脆嘹亮，而且唱时富有表情，并且他还根据自己的理解又加上了很多独特的动作。台下骚动的人群立刻安静了下来，人们惊奇地看着这一切。一首曲子刚唱完，剧场里就响起了比以往更热烈的掌声。在大家雷鸣般的欢呼声中，卓别林接连又唱了好几首。
此后，母亲就完全不能唱歌了，只能到处打短工度日。但是，一有空，母亲还是会教卓别林兄弟两个唱歌和表演，卓别林好像天生就善于模仿，总是一学就会。小小年纪的他常常在母亲出去打工的时候，自己跑到街上卖艺挣钱。
小卓别林10岁时，就开始到一个戏班当学徒。
这一年的圣诞节，团里请到了法国的一位著名的丑角明星马塞林来表演。马塞林需要一个助手当配角，因为马塞林的名气太大，戏班中演丑角的人竟然都不敢尝试这个角色。卓别林初生牛犊不怕虎，他自告奋勇说他可以演，老板看他平常的表演确实不错，也就答应了。没有想到的是，卓别林和马塞林竟然配合得相当合拍，表演非常成功。