宝玉之所以对蒋玉菡一见倾心，是因为“见他妩媚温柔，心中十分留恋，便紧紧的搭着他的手”，这与他和秦钟见面时情景相似，都首先是由于相貌的吸引。之后俩人互赠礼物，除了宝玉送给蒋玉菡“扇坠”之外，俩人还相互赠送了系“小衣”的汗巾子，为的是表示一下“亲热之意”。蒋玉菡是个有名的戏子，相当于如今的明星，宝玉钦慕他不无追星之意，但应该不会像忠顺王那样，只是玩弄优伶而已，而是想与他成为平等而亲密的朋友。对于蒋玉菡来说，贾宝玉是豪门公子，其经历、言行具有传奇色彩，加之相貌出众，待人又十分真诚，并不因为自己是优伶而不尊重，因而也乐于与他交往。从第三十三回薛蟠所说的“那琪官，我们见过十来次的，我并未和他说一句亲热话”来看，宝玉应该与蒋玉菡来往十分频繁，也说明他们之间的友情不一般。对于宝玉来说，某种程度上，秦钟作为志趣相投的好朋友离世了，蒋玉菡便成了秦钟的替代品，填补了秦钟留下的情感真空。
脂评本第二十八回有这样一段批语：“盖琪官虽系优人，后回与袭人供奉玉兄宝卿得同终始者，非泛泛之文也。”据一些红学家研究，脂批的意思是贾府衰败后，宝玉、宝钗生活陷于困境，是蒋玉菡与妻子袭人，把他们夫妻供养了起来。在现有的百二回《红楼梦》中，蒋玉菡的确娶了袭人为妻，但供奉宝玉、宝钗夫妇的情节并没有。二十八回的脂批无非是说，作者设计宝玉与蒋玉菡交换汗巾子一节，大有深意，宝玉送给蒋玉菡的汗巾子原来是袭人的。一条汗巾子成为宝玉、蒋玉菡、袭人三者之间的纽带，蒋玉菡能与袭人一起供奉宝玉夫妇，可见他也是个很重情义的人。