但是盖茨比知道，他能进入黛西家里纯属偶然。不管后来他作为“杰伊·盖茨比”有多么辉煌的前程，那时的他还只是一个默默无闻、一文不名的毛头小伙儿，他的伪装随时都有可能被人识破。所以他不敢也不能有丝毫耽搁，只能贪婪而无所顾忌地拿走他可能得到的一切。终于，在十月里一个寂静的夜晚，他占有了黛西，虽然他那时甚至连与她牵手的权利都没有。
盖茨比也许会为自己的行为感到羞愧，因为他确实是依靠欺骗才最终占有了黛西。但他的欺骗并不是宣称自己拥有多么巨大的财富，而是故意给黛西营造出一种安全感，让黛西相信他们同属一个阶层，相信他有足够的能力照顾好她。可事实上，他并没有那样的资本，他不仅没有强大的家族作后盾，而且只要政府一声令下，作为军人的他就可能被调往任何地方。
但是他并没有因此而鄙视自己，事情的发展也开始超乎他的想象。他原本打算带上他已经得到的一切，然后潇洒地一走了之，如今却发现自己的全部身心都已投入到对这个梦想的追求之中。他知道黛西是非常特别的女孩，但他那时并未意识到这个富家千金到底是怎样的与众不同。那晚之后，黛西若无其事地回到自家的豪宅，依旧过着奢华浪漫的生活，反倒是盖茨比开始患得患失，感觉黛西已经是自己的妻子。