到了荆州，刘表对祢衡不但很客气，而且“文章言议，非衡不定”。但是，祢衡骄傲之习不改，多次奚落、怠慢刘表。刘表又出于和曹操一样的动机，把他送给了江夏太守黄祖。
到了江夏，黄祖也能“礼贤下士”，待祢衡很好。祢衡常常帮助黄家起草文稿。有一次，黄祖曾经握住他的手说：“大名士，大手笔！你真能体察我的心意，把我心里要想说的话全写出来啦！”
但是，后来在一条船上，祢衡又当众辱骂黄祖，说黄祖“就像庙宇里的神灵，尽管受大家的祭祀，可是一点儿也不灵验。”黄祖下不了台，恼怒之下，把祢衡杀了。祢衡死时才２６岁。
曹操知道后说：“迂腐的儒士摇唇鼓舌，自己招来杀身之祸。”
祢衡短短一生，未经军国大事，是块什么样的材料，很难断定。然而狂傲至此，即使有孔明之才，也必招杀身之祸。
关羽大意失荆州，同样是历史上以傲致败最经典的一个故事。
公元２１９年７月，吴将吕蒙来见孙权，建议趁关羽和曹操作战围樊城的时候，偷袭荆州。这建议正合孙权之意，立刻委以重任。
可是，吕蒙发现镇守荆州的蜀将关羽警惕性很高，荆州军马整齐，沿江又有烽火台警戒，互透军情，很难正面攻破。正在苦思偷袭之计，陆逊来访，教给吕蒙一条诈病之计。