顺利通过鲍尔默的面试后，梅琳达成功地成为了一名微软的工作人员。当时，22岁的梅琳达成为了被微软录用的最年轻的新人，而且她也是当时微软公司获得MBA学位的唯一女性。
进入微软公司营销部后，梅琳达发现微软公司的福利待遇虽然很好，但是这里的工作也更具有难度。但是她很快就适应了这里的工作环境，并展现出了她卓越的工作能力。当时微软公司的视窗操作系统已经开发成功，正在对视窗系统进行升级改造。而她每天都非常认真地工作，经常在下班后仍然在办公室加班，而且她还曾经向公司反馈过一条非常重要的消息，让微软公司及时修改了“视窗”中的致命错误，避免了重大的经济损失。很快，梅琳达的出色表现引起了比尔·盖茨的注意。比尔·盖茨发现梅琳达这个长得并不漂亮却十分聪慧的女性也是一个工作狂——每天晚上比尔·盖茨都可以看到她在办公室加班工作。
在一个周六的下午，比尔·盖茨和梅琳达在停车场再次相遇，便和梅琳达聊了起来。经过两个人的交谈，比尔·盖茨发现他们在很多问题上都有相同的看法，而且在兴趣方面也有着惊人的相似之处，所以他们聊得十分投机。