市场在此后几个月中一直在顶部徘徊，斯坦利·朱肯米勒一直持有沽空的头寸不放。到1987年10月16日，道琼斯指数跌到近2200点，他一度曾达到2700点的顶部。斯坦利·朱肯米勒不仅仅弥补了原来沽空的亏损，而且已恢复了以往的业绩表现，几乎使这年成为大赢利的一年。 然而这一年是斯坦利·朱肯米勒的工作生涯中，曾犯下一个几乎造成悲剧结果的严重错误的一年。图表上在2200点附近显示有很强的支撑，这是由1986年大半年以来的交易构成的一个底。由于斯坦利·朱肯米勒在这年上半年做多头赚了不少钱，有了足够的实力。后来又一头做空更赚了好多，所以就在1987年10月16日的星期五下午轧空头寸转头做多头，又利用透资达到130%的多头仓位。
那时周五下午股市结束后，斯坦利·朱肯米勒碰巧跟索罗斯说起。索罗斯说有一篇保尔·刁托琼恩所作的研究报告想给斯坦利·朱肯米勒看看。斯坦利·朱肯米勒去了他的办公室，他拿出保尔在一两个月前所作的分析报告。该研究表明，过去股市的历史显示，一旦跌破向上伸展的抛物曲线，股市就会加速下跌，这次正显示出现了这种情况。该报告也显示了1987年股市与1929年股市大崩溃时在股价活动上呈现极为接近的相关性，这意味着他们处于股市大崩盘的边缘。那天傍晚回家，斯坦利·朱肯米勒就发了胃病。斯坦利·朱肯米勒意识到自己这一下搞砸了，股市即将崩溃！斯坦利·朱肯米勒决定，如果周一开盘还在支撑线之上的话，即道琼斯指数低开30点左右，而不立刻产生反弹，就认赔斩仓杀出。不料周一开盘市场低开竟然超过200点，斯坦利·朱肯米勒知道他仍必须认赔离场。幸亏开市后很快有一个短暂的反弹，使斯坦利·朱肯米勒有机会平去全部买入的头寸，并且再进行沽空，后来市场继续暴跌。