李善长喜爱读书,尤其喜欢读法家的著作,觉得书中所讲的计谋权术、利益原则比儒家的道德说教更有实用价值。
李善长自命不凡,认为自己具有治国安民的大才,但苦于无慧眼识骏马的伯乐,徒有满腹经纶,却无施展之处。后来,他弃文经商,来往于徽州、定远之间。很快发了财,娶了定远富室王家的女儿为妻,在定远安了家。他资产丰厚,加上工于计谋,成为远近闻名的人物。
李善长虽为商贾,但仍关心国家大事,希望有朝一日施展自己的政治抱负。朱元璋的到来使他感到终于有主可归了。
朱元璋早就听说李善长是个知名人物,见他主动上门,心中暗喜,急忙召见。
早在白莲教举兵之时,李善长的妻兄就加入了韩山童、刘福通的红巾军。而李善长认为过于匆忙,为此在郭子兴定远聚义时,他静眼观之,并未动心,直到见到朱元璋由濠州来定远,接连收拾地方武装,智取驴牌寨、义收秦把头、夜袭缪大亨等一系列举动,转眼间拉起了一支近3万人的精兵,又经整伤、严训、颁纪,使得一支支草寇队伍变成了一支师行庄严的正规军。